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Waikaipuura (nacido en lo que hoy en día es la ciudad de Los Teques, Wenesueela, alrededor de 1530; muerto en 1568), fue un nativo indígena, jefe de varias tribus Caribes, con el título de "Guapotori" —Jefe de jefes— originario del grupo Teques.

Monumento al Cacique Guaicaipuro en el punto más alto de la ciudad de Los Teques.
El Legado de Guaicaipuro esta muy latente en la zona central del país, específicamente en Caracas y el Estado Miranda.

A pesar de ser conocido hoy como Guaicaipuro, en los documentos del tiempo su nombre fue escrito como «Waikaipuura II».

Guaicaipuro formó una coalición de gran alcance en contra de la conquista española del territorio de la actual Venezuela, con diversos ataques que él condujo durante el siglo XVI en la región central del país, especialmente en el Valle de Caracas. Él dirigió, entre otros, a los Caciques Naiguatá, Guaicamacuto, Chacao, Aramaipuro, Paramaconi y a su propio hijo, Baruta. Guaicaipuro en la actualidad es uno de los líderes indígenas mas ilustres de la historia venezolana.

El área ocupada hoy por la ciudad de Los Teques, fue poblada por varios grupos indígenas, los cuales contaban cada uno con su propio cacique. La tribu de Guaicaipuro, que abarcaba un área desde Turgua al este, hasta donde hoy se encuentra San José de los Altos, al oeste, era una de las más grandes. Uno de sus hijos varones, Baruta, se convirtió también en Cacique y dominaba el área del actual municipio de igual nombre. Otras hijas de Guaicaipuro eran, al parecer, Tiora y Caycape.

Los españoles descubrieron oro en el área de Los Teques hacia 1560, y como comenzaron a poblar el sitio de las minas para extraerlo, Guaicaipuro, sintiendo su tierra invadida, les atacó, junto a otros caciques aliados, entre ellos Terepaima, forzando a los españoles a abandonar el lugar. Después del ataque, el gobernador de la provincia de Venezuela, Pablo del Collado, envió a Juan Rodríguez Suárez en 1561 para pacificar el área. Rodríguez Suárez, creyendo que había alcanzado su tarea al repeler a Guaicaipuro de la zona, deja el área al cuidado de algunos mineros y de tres de sus hijos, mientras exploraba los términos de Caracas. Una vez que los soldados españoles se marcharon del lugar, Guaicaipuro asaltó de nuevo las minas y mató a todos los trabajadores, así como a los hijos de Rodríguez Suárez.

Inmediatamente después de eso, Rodríguez Suárez, que estaba en camino a la ciudad de Valencia, con el propósito de reunirse con los españoles leales al rey, que intentaban detener al caudillo rebelde Lope de Aguirre (conocido en Venezuela como El Tirano, de los conquistadores del Perú, venido por el Amazonas en 1561 y alzado contra la Corona), fue emboscado por Guaicaipuro y el cacique Terepaima, que le dieron muerte durante su trayecto. Iba con un contingente reducido de seis soldados.

Después de estos sucesos, Guaicaipuro se convirtió en la figura principal y central en la sublevación de todas las tribus nativas de la provincia de Caracas, y logra unirlas a todas bajo su mando. En 1562 Terepaima derrota a una fuerza expedicionaria conducida por el capitán Luis de Narváez, matándolo a él y a 150 de los expedicionarios. Debido a los ataques feroces por parte de los indígenas, los españoles se retiraron lejos del área durante varios años.

En 1567, poco después de vencer en la Batalla de Maracapana, el capitán Diego de Losada entra al valle de San Francisco y ese año o el siguiente, puebla la ciudad de "Santiago de León de Caracas". Los españoles se preocuparon por la cercana presencia de Guaicaipuro y de sus hombres y, dada la fama de sus ataques hacia los conquistadores, decidieron no esperar un ataque de él, con lo que, como movimiento preventivo, Diego de Losada encomendó al alcalde de la ciudad, Francisco de Infante emprender la misión de capturar a Guaicaipuro y "pacificar" a los otros Caciques.

A fines de 1567 o inicios de 1568, Francisco Infante y sus hombres, conducidos por guías nativos que habían sido chantajeados, dieron con el paradero de la choza de Guaicaipuro, en las cercanías de Paracotos. Según la leyenda, Guaicaipuro prendió fuego a su choza y se suicidó antes de permitir que los españoles lo encontraran con vida. Sin embargo, la otra versión sobre su muerte, que es la que ofrece el historiador José de Oviedo y Baños en su obra publicada en 1723, narra que tras una larga batalla por su vida, los españoles, imposibilitados de entrar a la choza, decidieron lanzarle una bomba de fuego sobre el techo de paja, obligando con ello a salir a Guaicaipuro que perece luchando con la espada que le había ganado a Rodríguez Suárez.

Todos estos datos son tomados de la obra de Oviedo y Baños, Historia de la conquista y población de la Provincia de Venezuela, quien es el único que ofrece estos detalles de Guaicaipuro. De hecho, Oviedo es el que inicia narrativamente la existencia histórica de Guaicaipuro como líder de la resistencia indígena.

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