Gradska škola u Kotoru, nastala znatno ranije, nastavila je svoj rad i tokom XVI, XVII i XVIII vijeka s usponima i padovima, koji su zavisili od ekonomskih i političkih prilika kotorske komune i kvaliteta nastavnika. Prilike u Kotoru bile su upravo dramatične, naročito za vrijeme mletačko-turskih ratova, a teške su bile i kasnije za vrijeme dugotrajnih ratova u XVII vijeku, kao i u XVIII v., poslije trgovačkoga uspona drugih naselja kotorskoga područja. Zato nije ni čudo što ima perioda kad je Kotor ostajao bez gradskoga učitelja, iako je učitelj nominalno bio redovno biran, da bi se održao privilegij. Nedostatak većih sredstava Komune za školstvo onemogućavao je da Kotor dobije poznatije pedagoge, iako je takvih bilo. Ali su i domaći nastavnici imali visoko obrazovanje. Da bi se povećali niski redovni prihodi, koji su iznosili svega 50 dukata godišnje, kotorsko vijeće je snosilo troškove đačke školarine.
Školovanje nije bilo podijeljeno na osnovno, srednje i visoko. Isti je nastavnik svakoj generaciji predavao sve, od početka do kraja školovanja. Nastavu je vodio mali broj više ili manje enciklopedijski obrazovanih nastavnika. U Kotoru je bio jedan gradski učitelj. Uglavnom je od kvaliteta nastavnika, kao i od reagovanja, obično nevelikoga broja učenika zavisilo kojim će se tempom napredovati i do kog će se stepena izučavanja doprijeti. Arhivski spisi ne daju podatke o sistemu rada. Ali pošto se iz kotorske Gradske ili Vjerske škole moglo ići na univerzitet, očigledno je da je ta škola pružala neophodnu predspremu. Još od 1634. god. Kotorani su imali pravo na dvije godišnje stipendije mletačke vlade od 70 dukata za studije u Padovi, pa tako univerzitetsko školovanje postaje trajna praksa. Sačuvan je znatan broj odluka Velikoga vijeća kojima se kotorskim plemićima dodjeljuju takve stipendije. U bogatoj kolekciji grbova plemića koji su u XVII i XVIll v. studirali u Padovi sačuvani su među ostalima i grbovi plemića iz Kotora i Boke, od kojih su neki dospijevali i do univerzitetske katedre. Sačuvan je i jedan plan rada iz 1596. god., iz kojega se vidi da su u to doba mogućnosti za učenje bile dovoljno široke. Počinjalo se od Psaltira, kao priručnika, i elementarne „Donatove“ gramatike. Pošto bi se savladala gramatika i sintaksa, prelazilo se na sastavljanje epistola, uporedo s čitanjem klasika. Na kraju su držana predavanja iz logike i filozofije. Uočljiva je velika razlika u školarini. Dok je početnik plaćao svega pet dinara, za predavanja iz logike i filozofije trebalo je davati 32 dinara, skoro dukat mjesečno. Kotorski pjesnik Ljudevit Paskvalić u jednoj pjesmi slavi svojega nastavnika grčkoga i latinskoga jezika Lodovika da Ponte, koji mu je predavao i astronomiju i astrologiju. Iz XVI v. poznata su imena četrnaestorice nastavnika u Kotoru. Najistaknutiji među njima je spomenuti Lodoviko da Ponte. Radi se, kako izgleda, o istaknutome talijanskom humanističkom piscu i „lutajućem magistru“, inače sinu gradskoga ljekara u Kotoru. Njega je proslavio s pet soneta i dužom pjesmom od 100 heksametara njegov učenik Ljudevit Paskvalić, vjerovatno prije nego što je postao notar na Korčuli 1527. godine. U XVI v. su većinom nastavnici stranci (Bari, Udine, Rim), ali ima i domaćih (Šibenik, Krk). Međutim, iz XVII v. poznato je 25 nastavnika, a iz XVIII v. 18, većinom domaćih učenih sveštenika ili pripadnika franjevačkoga reda. Pored jednoga plaćenog nastavnika u Gradskoj školi, dešavalo se da u Kotoru istovremeno bude i više drugih učitelja.